Según algunos historiadores tanto el pueblo de Ajofrín como el nombre son de origen árabe. El origen patronímico de Ajofrín significa “ el lugar de Los Yafar” es de suponer que fue la familia de Al-Yafar en el siglo XI los que establecieron una alquería, si bien hay vestigios de romanos y visigodos en su entorno, no podemos asegurar que existiera un núcleo estable de población. la tardía aparición de Ajofrín en la historia documentada obedece a su escasa entidad poblacional y urbanística que le caracterizó tanto en época musulmana como tras su reconquista por los cristianos.
En cualquier caso se debe reconocer el yacimiento Achelense existente en el municipio en la zona conocida como Canto Hincado.
En esta zona se cuenta con restos romanos, las termas existentes son de época romana. Por estos motivos el municipio es mucho más antiguo, lo que unido a su situación, al estar entre Córdoba y Toledo, es signo evidente de su existencia como nexo de unión de estas dos ciudades, cuya importancia data de siglos.
Por eso es seguro que Ajofrín data de época romana y ya era una población asentada en época árabe.
La primera documentación escrita sobre Ajofrín aparece en el testamento de Munio Alfonso de Ajofrín, donde se recoge que su padre Adefonsus Munio recibió la villa de Ajofrín por donación de Alfonso VI, alrededor de 1139. Toda esta zona del sur o alfoz de Toledo fue liberada por Alfonso VI del dominio árabe para Ajofrín a finales del siglo XI, tras la conquista de Toledo por dicho rey.
Munio Alfonso y su hermano Pedro Alfonso fueron hombres destacados en las hazañas de la reconquista.
Pedro Alfonso contrayendo nupcias con Doña Inés García Barroso, tuvieron por descendiente a Juan Alfonso de Ajofrín que moría en 1382 en las luchas contra Portugal, en la batalla denominada Aljubarrota, descansando su cuerpo en el monasterio de Santo Domingo el Antiguo de Toledo. Su bello sepulcro gótico de mármol (siglo XIV) es considerado como uno de los más hermosos de Toledo, fue encargado por su madre Inés García Barroso al taller toledano de Ferranz.
Al morir Juan Alfonso sin descendencia pasa la villa de Ajofrín a su pariente más próximo, a Dª Inés García Barroso, su madre, última poseedora del señorío de Ajofrín.
El 19 de octubre de 1384, Inés García Barroso, dona la villa de Ajofrín al Deán y Cabido de la iglesia de Santa María de Toledo, catedral de la Sede Primada (Doña Inés se reserva su usufructo mientras viva) dejando de ser un señorío laico para pasar a ser un señorío eclesiástico hasta 1805. El motivo de esta donación parece ser que fué religioso, donando el señorío a la iglesia según la moral religiosa de la época , se aseguraba que los miembros del Cabildo de la Catedral quedaban obligados en sus sacrificios y oraciones a rogar por las almas de la misma Inés y sus difunto , esposos e hijos. Mediante estas oraciones pensaban que las almas de los difuntos redimirían sus pecados más rápidamente pudiendo escapar así del Purgatorio.
El cabildo de la iglesia catedral de Toledo levantó el monumento de la fuente de San Ildefonso en honor al patrón de la ciudad de Toledo.
El municipio de Ajofrín formaba parte de la propiedad del Deán de la catedral hasta el siglo XIX.
Muy probablemente la época de carestías y la sequía prolongada hizo que el cabildo regalara esta fuente en agradecimiento a la población ajofrinera.
En el siglo XIX el municipio tiene un fuerte renacer gracias a la industria textil del esparto y de la lana, llegando a tener su máxima población en tal momento. Esta fue descendiendo en la segunda mitad del siglo XX al perder la pequeña industria anterior.
Al hablar de Ajofrín no podemos dejar de mencionar a la Virgen de Gracia, patrona y señora de la villa, que se apareció al pastor Magdaleno en los montes de San Pablo a mediados del siglo XII.
En conmemoración, el último domingo del mes de mayo se celebra la romería del Camino del Pastor Magdaleno, desde Ajofrín hasta el monte de la Morra en San Pablo de los Montes.
La historia del municipio va también muy paralela a la del Monasterio de la Descensión de Nuestra Señora. Este monasterio tuvo su origen en los movimientos de la reforma de la recolección del siglo XVII, y surgió como Convento de Religiosas Dominicas Descalzas de Ajofrín, según se lee en la inscripción de un cáliz que se conserva en esta casa.
El monasterio se erigió bajo la advocación de la Descensión de Nuestra Señora y cuyo suceso lo relata Gonzalo de Berceo en el poema Milagro primero de nuestra Señora.
En lo que se refiere al escudo de la villa, fue el escudo de Juan Alfonso de Ajofrín, el mismo el que hoy ennoblece a esta villa.
Escudo de Armas de Ajofrín: De azul, una cruz floreada vacía, de plata. Timbrado con la corona real española. Aprobado el 20-12-1994 (D.O.C.M. nº 59 de 30-12-1994)
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